Witherspoon da vida a Lisa Jorgenson, una mujer dedicada al deporte en cuerpo y alma que descubre que su carrera está acabada. Rudd interpreta a George Madison, un tipo sin pelos en la lengua cuya vida es una serie interminable de complicaciones, está realmente confundido. Lisa tiene una relación complicada con su “casi” novio, Matty (Wilson), un deportista profesional y mujeriego. La relación de George con su padre, Charles (Nicholson) es igual de complicada, el hijo siempre estuvo a la sombra de un hombre dispuesto a hacer lo que sea para salir adelante.

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