El joven escritor Sam Wexler (Josh Radnor) no está teniendo uno de los mejores días de su vida. Se despierta tarde, y con resaca, para asistir a una importante reunión con el director de una de las editoriales más prestigiosas de Nueva York. De camino a su cita, se encuentra con un niño que ha perdido a su madre en el metro y se debate entre continuar su camino, como si nunca hubiera visto al niño, o hacerse cargo de él mientras encuentra a su familia. Tras intentar, infructuosamente, localizar a la familia del pequeño Rasheen, Sam decide llevarlo a su cita en la editorial, que supone un estrepitoso fracaso.

La vida de Sam gira en torno a la de sus amigos, un grupo de neoyorquinos que, a punto de entrar en la edad adulta, tratan de resolver sus dudas sobre el amor y la amistad. Annie, su mejor amiga (Malin Ackerman) padece una enfermedad alimenticia que le ha hecho perder el pelo, y según ella piensa, todo su atractivo físico. Sam 2 (Tony Hale) es un compañero de trabajo que se siente muy atraído por ella, pero a quien ella rehuye a toda costa.

Charlie (Pablo Schrieber) y su novia Mary Catherine (Zoe Kazan) atraviesan un momento difícil en su relación cuando, tras recibir una oferta de trabajo en Los Angeles, Charlie empieza a plantearse muy seriamente el traslado. La vida sentimental de Sam no va mucho mejor que su carrera, pasa de una relación a otra, evitando cualquier tipo de compromiso, hasta que encuentra a Mississippi (Kate Mara), una hermosa camarera y cantante. Queda tan impactado con ella que le propone un curioso trato que hará tambalearse su vida y la de sus amigos.

Margaret (Sandra Bullock) es una poderosa y estricta editora de gran éxito de Nueva York que, por un problema con su visado, de repente se enfrenta a ser deportada a Canadá, su país de origen. Para evitarlo y poder mantener su visa en Estados Unidos, la astuta ejecutiva declara que está comprometida con su joven asistente Andrew (Ryan Reynolds), al que lleva torturando durante años. Andrew acepta participar en la farsa, pero con algunas condiciones. La “pareja” se dirige entonces a Alaska a conocer la peculiar familia de él, y la ejecutiva de ciudad, acostumbrada a tener todo bajo control, se encuentra inmersa en situaciones surrealistas que escapan a cualquier lógica conocida. Con planes de boda en camino y un agente de inmigración tras sus pasos, Margaret y Andrew se comprometen a seguir con el plan previsto pese a las consecuencias.

Narra la historia de cuatro parejas que van de vacaciones a un resort en una isla tropcal. Mientras una pareja está ahí para trabajar en su matrimonio, las otras están para divertirse, tomar el sol, hacer esquí acuático, descansar en el spa, etc., pero pronto descubren que la asistencia a la terapia matrimonial no es opcional, sino obligatoria.

Margaret es una poderosa editora que repentinamente se enfrenta a ser deportada a Canadá, su país de origen. Para evitarlo, la astuta ejecutiva declara que está comprometida con su asistente Andrew, al que lleva torturando durante años. Andrew acepta participar en la farsa pero con algunas condiciones. La “pareja” se dirige entonces a Alaska a conocer la peculiar familia de él, y la ejecutiva de ciudad, acostumbrada a tener todo bajo control, se encuentra inmersa en situaciones surrealistas que escapan a cualquier lógica conocida. Con planes de boda en camino y un agente de inmigración tras sus pasos, Margaret y Andrew se comprometen a seguir con el plan previsto pese a las consecuencias.

Margaret es una poderosa editora que repentinamente se enfrenta a ser deportada a Canadá, su país de origen. Para evitarlo, la astuta ejecutiva declara que está comprometida con su asistente Andrew, al que lleva torturando durante años. Andrew acepta participar en la farsa pero con algunas condiciones. La “pareja” se dirige entonces a Alaska a conocer la peculiar familia de él, y la ejecutiva de ciudad, acostumbrada a tener todo bajo control, se encuentra inmersa en situaciones surrealistas que escapan a cualquier lógica conocida. Con planes de boda en camino y un agente de inmigración tras sus pasos, Margaret y Andrew se comprometen a seguir con el plan previsto pese a las consecuencias.