Desde la universidad, el soltero empedernido Ronny (Vince Vaughn) y el felizmente casado Nick (Kevin James) han sido amigos contra viento y marea. Ahora son socios en una empresa de diseño de automóviles, y ambos están luchando para conseguir el proyecto de ensueño que pondrá en marcha su empresa. Ronny pasa sus días con su novia Beth (Jennifer Connelly), y Nick con su esposa Geneva (Winona Ryder). Un día Ronny descubre a Geneva con otro hombre, y comienza por su cuenta una “investigación” para descubrir con quién y porqué está engañando a su mejor amigo. ¿Debe decirle lo que ha descubierto a Nick o no? He ahí el dilema…

Narra la historia de cuatro parejas que van de vacaciones a un resort en una isla tropcal. Mientras una pareja está ahí para trabajar en su matrimonio, las otras están para divertirse, tomar el sol, hacer esquí acuático, descansar en el spa, etc., pero pronto descubren que la asistencia a la terapia matrimonial no es opcional, sino obligatoria.