Lisa Jorgenson (Reese Witherspoon) es una joven atleta que a sus 27 años siente que cualquier tiempo pasado fue mejor que el presente, y que ha fracasado en el terreno sentimental. Pero de repente, Lisa se verá enredada en un divertido triángulo amoroso, formado por ella, George (Paul Rudd) un ejecutivo de oficina en plena crisis, y Manny (Owen Wilson) un jugador de béisbol profesional… ¿Con cual de los dos se quedará? ¿Cómo saber cual es la opción correcta? ¿Cómo saber que es amor de verdad?

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