Win Win se centra en Mike Flaherty (Giamatti), un abogado sin demasiada suerte en su trabajo, cuyo tiempo libre lo dedica a entrenar a los muchachos de una escuela de lucha libre. Todo cambiará cuando asuma la tutela de un viejo cliente con la esperanza de mantenerse a flote y sacar de apuros a su familia. Cuando el nieto adolescente de su cliente, toda una promesa deportiva, escapa de casa y toca el timbre de su abuelo, la vida de Mike dará un giro completo, ya que su apuesta ganadora se antojará mucha más compleja de lo que esperaba.

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